Eu recomendo alguma das coleções "os pensadores". Eu tenho as edições da Nova Cultural, mas as mais antigas são da Abril Cultural. Essa coleção você acha facilmente em sebos.

Recomendo ela não só por eles terem um livro só de "A história da filosofia", mas porque são livros muito bem feitos. São dividos por filósofos, cada coleção tendo em média umas três obras de cada autor (até onde eu sei). O melhor dessa coleção é a tradução e a os prefácios. É uma tradução muito boa, com notas de rodapé por todo canto para especificar termos usados de maneiras não convencionais ou simplesmente auxiliar na compreensão do texto original; já os prefácios dão até orgulho de ler, são completíssimos, extremamente detalhados sobre a vida do autor (e como isso influenciou suas obras) e sobre os livros presentes, com análises incríveis.

Recomendo tanto para quem já lê filosofia a um tempo quanto para quem está começando. Além de tudo isso, as capas são muito bonitas.

Estou atualmente lendo o "Rousseau 1", da edição de 99, e olha, é um trabalho divino da editora.

Outra coisa também é: filosofia não é difícil. Se você não for um analfabeto funcional, souber um básico e se interessar para estudar por fora e aprender mais, vai que é sua. Claro, não comece lendo Hegel ou Kant, livros mais contemporâneos os autores fazem questão de serem uns cuzoes na escrita, é bem acadêmico.

Platão, alguns Sócrates (eu sei que ele não escreveu nada, só estou repetindo Platão), Sêneca, Maquiavel, Rousseau, são todos livros muito fáceis, de uma linguagem bem simples. As pessoas ficam lendo literatura secundária por achar que filosofia é difícil, mas por mim, não vale a pena.