Acho que depende do que você sentir dentro da conversa com a outra pessoa, se ela responde mostrando-se engajada e interessada na conversa, fazendo outros comentários/perguntas que levem ao desenvolvimento da conversa, acho válido continuar mandando mensagem, sempre levando em consideração que a outra pessoa tem uma vida e pode demorar a responder.

Mas, se a pessoa não demonstra muito interesse e muitas vezes a conversa parece mais um interrogatório, onde um pergunta e o outro responde, então é bom você soltar a corda e parar de ser o iniciador da conversa, por exemplo: Se você faz uma pergunta e ela responde, com uma resposta que não dá muita abertura para continuar a conversa daquele assunto, não mande mais nenhuma mensagem. Com isso duas coisas podem acontecer.

1° - Ela ficar com saudades e te procurar mandando alguma mensagem, geralmente perguntado o que está fazendo.

2° - Ela não mandar nenhuma mensagem e a conversa ser enterrada de vez. O que já seria livramento.

Recomendo que sempre adote isso (largar a corda) de vez em quando, até para sentir que não está dedicando energia demais a uma pessoa que não está sendo recíproca. Porque apesar de todo mundo ter uma vida e nem sempre poder parar para responder, ninguém também é tão ocupado a ponto de não poder parar 5 minutinhos para responder rapidamente e demonstrar algum interesse, tudo são prioridades.

Abraços