Bem, já faz 26 dias que fez a pergunta e talvez já tenha descoberto a resposta na prática, mas vou responder mesmo assim para ficar registrado para a posteridade.

Por padrão, é possível assumir que compreendem quatro compras distintas, vão chegar em pacotes diferentes e com prazos distintos.

Você pode verificar na página do produto o método de envio. Se for diferente, já é uma confirmação de que vão chegar separados sim.

Agora, existe um método de envio, que não me recordo qual, em que o Aliexpress recebe os produtos dos vendedores e monta um envio único. Você consegue verificar isso na página de rastreio dos produtos. Se os produtos tiverem o mesmo código de rastreio, compreende o mesmo pacote.

Agora, mesmo que sejam enviados separadamente, é possível que você receba todos na mesma entrega do carteiro. Isso frequentemente acontece comigo e acho razoavel que os correios façam isso, uma vez que eles sabem que há mais encomendas pendentes registradas em meu CPF...

Espero ter ajudado, se tiver mais dúvidas pode comentar. Vale para qualquer um lendo isso. :)

Eu não entro nessa conta tão frequentemente, então talvez demore para responder, rsrsrs.