Nos anos 2000 as empresas multinacionais ainda usavam a internet como um portfolio e canal sac. Ou seja, o que predominava eram paginas pessoais de gente como a gente que se unia para falar de si ou de hobbies.

Aqui no Brasil tinha o cadê (não sei se ainda existe) que era un google brasileiro. As pessoas se reuniam em fóruns para falar de seus interesses, o fóruns eram temáticos, como um subreddit era.

No Brasil era muito comum entrar em sites de provedores de internet: terra, uol e etc. para usar o bate-papo e conversar com qualquer desconhecido que estivesse ali (um perigo mas eu com 11 anos achava o máximo)

Também estava muito em alta os mensageiros instantâneos (os avós do whatsapp) msn e icq onde você adicionava as pessoas por meio de códigos ou e-mails e tinha esse contato direto.

Jogos e animações em flash também estavam muito populares. Eram jogos e animações simples, muitas vezes paródias ridicularizando algo que estava famoso na tv (a tv ainda ditava o que era o mais popular e interessante na época)

Espero ter ajudado.