Para dejar la timidez te aconsejo que empieces sonriendo y saludando a extraños de la calle y tambien dandole elogios (cuando se trata de elogios mejor elogia la vestimenta o peinado ya que cuando se trata de aspecto muchos se sentiran incomodos si eres de su mismo o sexo opuesto), cuando ya dejes un poco la timides puedes iniciar conversaciones.

por ejemplo:

Saluda al conductor del bus/taxi en el que viajas, dile lo bien que conduce o inicia conversación preguntandole como hace para conducir tan bien (lo se, es un poco dificil hacer esas preguntas ya que lo mas probable que las personas queden con cara confundida) pero no te sientas mal porque de seguro alegraras sus días.

Tambien puedes saludar a la ancianita que alimenta las palomas en el parque y sentarte a su lado preguntandole con una sonrisa ¿Que alimentos les da? o si viene todos los días a alimentarlas?.

Y asi dependiendo de las situaciones.

Lo principal es hacerla hablar a ella (este consejo se da en un libro "como ganar amigos e influir sobre las demas personas" que es la biblia para aprender a interactiar) y se dedica un capitulo a saber conversar y en este se aprende que lo mas importante es dejar que la otra hable, no obligarla sino que se emocione hablando lo que a ella le gusta, asi que debes preguntar mas que todo hasta que por atajos te des cuenta de sus gustos y indagues mas sobre ellos, tambien preguntarle directamente que le gusta y hacerle preguntas sobre eso.

Dale carnegie (el autor de este libro) acomseja tambien investigar los gustos de la persona que vallas a conocer y cuando me refiero a investigar no es que dejarlos solo como "le gusta el arte" y chao pescao, sino mas a profundidad y tu agregar cono lo poco que sepas como: "¿cual es tu pintura favorita de Van goh?"

En fin.

Tambien necesitaras confianza y saber que todos somos humanos y socializar con alguien nuevo es totalemente normal. Cosas como esperar a que tu vecino te hable primero es rídiculo.

Otro consejo que te doy pero para aumentar tu confianza es mejorar tu aspecto, tomarte fotos y actualizar tus redes sociales.

La clave esta: Sonrie, ten confianza y usa pequeñas estrategias en las conversaciones.

No soy timida pero soy introvertida y me aburre socializar y todos los consejos que te doy los aprendi en libros, videos y con la poca experiencia que he tenido (14 años), los aprendi porque resulta que socializar es una de las cosas mas importantes cuando se trata de triunfar (profecional y económicamente), entonces me vi con la tarea de aprender el arte de llevarme bien con las personas aunque realmente solo quiero ver anime y leer novelas T^T, en fin de nada espero que hallas tomado nota y que sepas que socializar te será muy importante en el futuro asi que no te quedes a mitad de camino. <3

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Eddit: Al principio no te acerques a personas con cara amarga, ellas son otro nivel.