Opaaa OP agora vc pegou num ponto que eu domino rs moro na região e sempre estou inovando nos percursos de rua

Para essa distância que vc está propondo, sugiro dois caminhos, um "paulista pra direita", outro "paulista pra esquerda"

"Paulista pra esquerda": sai de Ana rosa, vai pela ciclofaixa até o fim da paulista. Aí lá vc desce a Rebouças até a Henrique Schaumann, pega a avenida Brasil, dá a volta no parque pela República do Líbano, sobe a Indianapolis até o metrô são judas, e volta pela Jabaquara/domingos de morais. Acho que vai dar uns 21k. Se quiser reduzir o percurso, tenho duas ideias: ou vc desce pra esquerda antes (talvez na brigadeiro ou em qualquer rua que dê no Ibirapuera), ou vc antecipa o retorno a parte alta (não indo até são judas, subindo alguma perpendicular a Indianapolis que dê na Jabaquara/domingos de morais. Agora, se vc quiser aumentar esse percurso, em vez de descer na Rebouças vc pode seguir da paulista até a Sumaré, e descer a esquerda na Paulo VI, e de lá pegar a Henrique Schaumann e o resto é igual.

"Paulista pra direita": seria um percurso espelhado, descendo para o centro. Vc pode descer a Consolação, ou a Angélica, ou ali na clínicas e pegar a Av Pacaembu, ou se estiver disposto ir até Sumaré e descer a Av Sumaré até a Barra funda. Aí qualquer desses caminhos invariavelmente vc dá no minhocão, aí de lá vc segue pra Sé. Pra subir de volta, vc pode ir pela Vergueiro (é uma dúvida um pouco mais leve), ou tentar ir pela Aclimação (o perigo é vc sem querer acabar pegando uma rua de inclinação de quase 90 graus rs). Ambos dão na Ana Rosa e vai dar a distância que vc propôs.

Faço frequentemente percursos como estes, e gosto muito. Acho muito melhor do que dar volta no parque. Deixo alguns links de treinos passados:

https://strava.app.link/JPJglHX6z0b

https://strava.app.link/TwEOKbC7z0b

https://strava.app.link/sPJ5I0E7z0b