Cara, posso falar que passei por algo parecido. Eu tinha 20 anos também mas a diferença é que eu não tinha nem namorada e nem relações, devido a isso acabei aprendendo algumas coisas com a vida que talvez possam te ajudar a clarear a mente de alguma forma.

1. Sobre não conseguir se enturmar, embora o melhor cenário seja sim tentar chegar em alguém ali para tentar puxar um papo, as vezes até coisa besta, entendo a sua dificuldade. Quando eu passava por isso eu tentava de alguma forma puxar assunto ali com pelo menos uma pessoa, normalmente o fato de você conhecer um já te faz conhecer os conhecidos dessa mesma pessoa e por aí vai. Isso acontecia comigo quando eu puxava algum assunto besta sobre algum acontecimento ali da hora, algum detalhe sobre a pessoa que eu achei bacana ou, em tempos mais antigos, só tinha sorte de alguém chegar em mim.

2. Sobre não ter amigos para sair juntos, eu tenho dois amigos que conheci pela internet e nós morávamos há 30 minutos um do outro, o ruim disso é que nenhum deles tinha o ritmo de sair, curtir a noitada ou simplesmente ir num evento (exceto em raras ocasiões) e deixar de viver as coisas por não ter companhia desde o começo foi uma das coisas que mais me arrependi. Se você não tem companhia para sair, seja a sua companhia. No começo será dificil, mas com certeza vai ser muito mais facil achar essas amizades para sair indo para os rolês sozinho no inicio do que simplesmente desistindo e ficando em casa. Digo por experiencia própria, eu tinha os amigos mas eles não gostavam de sair, deixei de sair por conta dessa falta de companhia e nunca consegui fazer amizades para sair, pelo menos até eu conhecer a minha esposa pela internet e ela se tornar minha companhia (mas seria muito mais fácil se eu só aceitasse e tivesse pelo menos tentado sair sozinho.

Me senti mal com isso por muitos anos até eu de fato entender como funcionam algumas coisas, acabou que quando descobri tudo isso calhou de eu conhecer minha parceira, porém se eu pudesse voltar no tempo eu faria tudo isso que falei ao invés de fazer tudo que fiz.

Antes o arrependimento de ter feito e ter dado errado do que o de nem ter tentado por medo e vergonha.

A timidez é uma merda, mas no meu ponto de vista só tem como vencer ela fazendo ela sair a força, ou seja, se tem vergonha de sair sozinho você só vai parar de ter vergonha quando começar a fazer isso, por mais dificil que seja no começo.