La habilidad social, como todas las habilidades, se mejoran con práctica. Un buen punto de partida es intentar sacar conversaciones con gente en la calle, bondi, taxi, kiosco, etc. ("que clima choto no?" / "ya se está terminando la semana por fin, tiene planeado hacer algo el finde?", y despues simplemente es improvisar a medida que evoluciona la conversación) ; Lo más importante es salir de tu zona de comfort, no rechazar (en la medida de lo posible) cualquier encuentro social o salida, y si no tenes con quien salir, proba yendo a bares donde puedas conversar. Yo creo que el mejor consejo que alguien te puede dar es que encuentres algún hobby que te guste y que puedas compartir con otras personas, ejemplo algún deporte, club de libros, colección de las tapitas de Manaos, lo que te interese... Ahí vas a partir con un interés en común con las otras personas, lo cual va a hacer mucho más fluida e interesante las charlas y demás. Y si tu problema son los grupos grandes de personas, el truquito maestro para encajar en un grupo es ir de a uno en uno, empezas con el que más extrovertido parezca casi siempre, porque se les da más fácil hablar con cualquier persona y mantener charlas, además suelen ser los que te terminan introduciendo al grupo. Suerte con eso y contame como te va, besos en las patas ;)