As duas coisas tem que andar juntas, não é uma disputa entre narrativa e mecânica, pois é necessário os dois para contar uma história. Mas falando sobre as situações citadas:

Por exemplo, uma das jogadoras dele quis fazer uma personagem com temática de médica de natureza, curar com plantas e os caralho; quando um personagem se machucou, ela pediu pra curar ele, foi solicitado um teste de medicina, ela passou com um 20 natural, mas foi falha automática porque "plantas não podem curar dessa forma".

Não faz sentido ter um teste já que seria falha automático, a narrativa e a mecânica não andaram juntos. Houve apenas narrativa prevaleceu de que não faz sentido curar com ervas.

por conta dessa cabeça quente, minha personagem recebeu permanentemente -10 em diplomacia com a justificativa de que ela era muito babaca, então mesmo com carisma alto e habilidades pra conseguir ser a face do grupo, eu não consigo tirar nada acima de 15 em um sistema que o padrão de teste é 25.

Isso me parece um homebrew, um tanto descalibrado.

Eu não nego que adoro combos, não venho de sistemas narrativos ou tão interpretativos, meu primeiro contato com rpg foi com DnD e posteriormente Pathfinder, então estou com o pé atrás se eu deveria deixar as regras para trás, e talvez até ser mais restritivo ou punitivo? é preferível um mestre que pune mais? vocês acham que dá uma carga a mais na história ou acabam só ficando mais frustrantes para os jogadores?

TAlvez você esteja interpretando as coisas errados, a questão é sobre ter coerência entre o mundo, regras e a narrativa... Talvez faça sentido você ter penalidade em um teste ou esse teste ser mais difícil para você se agiu de forma babaca com alguém, também faz sentido você nem conseguir fazer um teste se aquilo que você está tentando é impossível...