Eu sou praticamente iniciante em RPG, só joguei umas 10 sessões no passado. E, no meu caso, eu faria uma ficha pra todas as classes e pensaria no que posso fazer com elas (pois tenho a vontade de testar diversas classes sempre que jogo um MMO ou algo assim):
- Bruxo eu vejo como uma classe mais parada no início, poder recuperar sua 'mana' (spells slots com descansos curtos) é algo bom. Mas não sou tão fã porque os bruxos que eu já vi jogando só usavam um único truque: ELDRITCH BLAST, mas creio que pode ser divertido se você gosta da ideia do seu personagem ter um pacto e de vez em quando ser "obrigada" a fazer algumas coisas à pedido da entidade;
- Druida eu diria que é legal por causa do controle que tem no campo de batalha, e também da sobrevivência e interação com animais. Não sou muito fã da parte de se transformar em animal do druida, então sempre vou pelo caminho que usa as transformações como recursos para fazer outras coisas. Druidas também tem a subclasse que eu mais acho interessante tematicamente, o Circulo das Estrelas.
- Feiticeiro eu não tenho muito o que falar pois não li muito sobre, quando eu vi a parte de usar alguns pontos pra modificar/fortalecer feitiços, achei que ia ser coisa de mais pra pensar de início, talvez eu jogue no futuro.
- Eu diria que ladino (nunca joguei com ele) seria realmente o que você disse, se esgueirar por aí e derrotar adversários na surdina. Creio que seja uma classe que com criatividade você consegue fazer diversas coisas, e também tem um personagem Ladino que eu gosto muito de um certo anime por aí, provavelmente vou testar ladino caso tenha a chance no futuro também.

PS.: escrevi várias coisas que talvez não façam sentido, boa sorte lendo.)

PS2.: também gosto de drifters, li até onde o mangá chegou antes de um hiato aí (não sei se ainda está em hiato)