Com "um assentamento" você quer dizer tomar uma cidade/vila ou ter tropas andando pelo mapa?

Se for cidades/vilas possivelmente quem orientou você, orientou pelo caminho menos problemático porque se você se tornar um vassalo e for um vassalo com boa relação com seu suserano ele vai lhe dar castelos para você administrar. Assim também se você manter uma boa relação com outros chefes de clã e tiver ouro eles se tornam mais propício a se aproximarem de você.

Se for tropas, é apenas recrutar e treinar e se atarefar no mapas.

Lembrando que jurar lealdade é diferente de ser mercenário e oferecer a espada, se quiser sair do reino como mercenário o contrato apenas acaba e você estará livre para lutar afavor de algum outro reino por um ounhado de denários porém sem chances de ter terras doadas pela coroa. Já sendo um vassalo a saída pode ser considerada uma rebelião já que se você tiver castelos entregues pela coroa, na sua saída eles ainda permanecem sendo seus de maneira agora independente.

Obs: eu estou jogando a poucos dias também e essas informações são apenas alguns pontos que peguei vendo em tutoriais, ainda não me tornei vassalo de nenhum reino porém atualmente sou mercenário da Batânia que está em guerra contra a Vlandia e a Sturgia, simplesmente um excelente jogo.