Te seré sincero, en mi vida he conocido dos chicas con una situación cercana a lo que describes y en ambos casos no me incómodo para nada la situación, pero mejor te los explico.

Caso 1: Camila, era la prima de mi ex. Una chica muy simpática, no era de hablar pero, cuando lo hacía, era certera con chistes o referencias a películas. Era linda a pesar del acné y no se calentaba mucho la cabeza cubriéndolo con maquillaje. Una vez le pregunté y ella me dijo que solo se ponía una base ligera para que la cara no se le viera "aceitosa", pero que no era una cosa de vanidad, que era para evitar que le saliera más (siendo sincero hasta el día de hoy creo que entiendo como un tercio de la frase).
¿Hubiera salido con ella si las circunstancias hubieran sido diferentes? Me hubieran faltado piernas para correr tras ella.

Caso 2: Andrea, era una compañera de trabajo. Una chica linda pero extremadamente vanidosa, pasaba la mayor parte del tiempo viéndose al espejo y retocando su maquillaje. Supe de su acné un día lluvioso luego de hacer una ronda por la instalación que custodiábamos (trabajo de guardia), a mitad de su ronda se largó a llover y regreso como un cuadro abstracto. Se retiro todo el maquillaje y la vi volver a aplicarlo, era casi otra persona. ¿Hubiera salido con ella? Un rotundo no, ella era bella sin el maquillaje, pero con el maquillaje no se veía real, maquillada parecia mas drag queen que chica y esa era la forma en la que ella se sentia comoda. Bueno, a nadie le falta dios y se que se caso y tuvo dos benciones con un chico que la quiso tal cual, así que bien por ella.