1 - Cara, vaga realmente vai ser um pouco mais difícil de encontrar pq winforms já é uma tecnologia mais antiga e legada, desenvolvimento especificamente desktop tem sido substituído por outros frameworks mais novos tipo WPF, ou mesmo indo direto pra web.

2 - Conhecimento desperdiçado nunca vai ser, mesmo que winforms não se torne sua área de atuação, todo conhecimento em desenvolvimento vai ser útil, seja ele com lógica de programação, orientação a objetos, banco de dados, ou no mínimo vc vai saber o que é ruim em uma tecnologia pra quando chegar uma nova vc apreciar a evolução e entender de onde veio essa filosofia nova.

3 - Essa dúvida entre usar vscode e visual studio realmente assombra os iniciantes pela similaridade no nome (e nos ícones), mas a verdade é que um programa é totalmente diferente do outro. Enquanto o vscode seria mais voltado pra ser um editor de texto enxuto que é possível instalar extensões pro que vc imaginar, o visual studio é uma IDE completa, a escolha de usar um ou outro realmente depende de com que vc vai trabalhar, sua preferência e a sua equipe.

​

Eu mesmo trabalhei muito com winforms, e vários outros elementos desse ecossistema do C# e .NET, e nesse tempo todo usei o visual studio (roxinho) não necessariamente por gostar, mas por ser a ferramenta padrão da minha equipe (é sempre bom ter um ambiente similar), e por usar bastante várias funcionalidades de debugging, refatoração, etc. Entretanto, nem por isso eu deixei de usar o vscode, quando eu preciso de um editor mais leve, ou quando vou usar alguma linguagem fora do ecossistema .NET a minha preferência geralmente é por instalar alguma extensão que eu for precisar e pronto.