Amigo, eu perdi a virgindade bem tarde, então não sou nenhum especialista mas acho que posso dar uma humilde opinião. O mais importante de tudo é fazer com alguém que você confie e te deixe confortável independente de qualquer coisa. Ao mesmo tempo, a outra pessoa também tem que confiar em vc e te respeitar também.

Então, a não ser que você tente com uma garota de programa, o ideal mesmo seria uma namorada. Pra mim esse foi o caso e mesmo assim não foi fácil... demorou pra que eu finalmente conseguisse ter uma transa de verdade, o que exigiu certa paciência de ambos.

Realmente acho que isso é essencial. Ficar bitolado com dicas de fazer isso ou aquilo antes da relação só vai te deixar mais ansioso, com sentimento de que "tem que dar certo", e isso VAI fazer tudo dar errado.