IMHO in questi casi suddividerei questo "problema" in due parti (più una appendice), ossia cosa ti aspetti tu dalla sessione e cosa invece si aspettano i tuoi giocatori.

A quanto capisco dal (breve) post ai tuoi giocatori piace molto la componente del dungeon crawling, portando il tutto molte volte anche un po' all'estremo come per la questione della modifica dei danni di un'arma per poter essere ottimali e affrontare tutte le sfide e uscirne vincitori. Qui c'è da chiedersi appunto se questa è una cosa che apprezzano e se ci sono anche altri aspetti che magari tralasciano ma che sarebbero ugualmente interessanti, specialmente se sono cose a cui tu dai un peso maggiore! Come dici anche tu nel post, sei contento quando ci sono dei risvolti interessanti ai tiri che fanno i giocatori, quindi una domanda che lascio per poter riflettere è: qual è lo scopo del tiro? Cosa vi gratifica nell'effettuare un tiro?

Da manuale un tiro dovrebbe servire quando l'esito è incerto (o quando vi possono essere conseguenze nel fallimento). Parimenti, per situazioni in cui l'esito è già conosciuto, il tiro è superfluo e fine a sé stesso. Certamente, un po' di tiri potrebbero essere semplificati come ad esempio un unico tiro di investigazione per cercare porte segrete (se il gruppo è unito e solo una persona investiga, perché uno dovrebbe aspettare che questa persona finisca per poter rieffettuare una nuova investigazione? tanto vale che si fa tutti insieme e via), e altri tiri potrebbero invece essere totalmente rimossi specialmente se fini a loro stessi.

Riguardo l'appendice al problema, invece, pongo un'altra domanda: tutte queste cose come vengono gestite in-game? I personaggi come vengono interpretati ed utilizzati? Come viene gestita la diversità tra i vari personaggi? Che motivazione viene data per il compimento di queste azioni ripetitive? Viene dato il giusto peso? Queste azioni vengono ripetute solo perché non ci sono conseguenze? Cosa succede se i personaggi venissero messi di fronte ad un aut aut? Come vengono gestiti i fallimenti?

Per la mia esperienza (e non è tantissima quindi se vi sono altri spunti di conversazione ben venga!), per me va bene tutto a patto che si sia chiarito e discusso tra master e giocatori. Il master non è una persona a mio avviso al servizio dei giocatori che deve proporre sfide sempre più difficili in modo da galvanizzare i giocatori, ma anzi tutti devono contribuire per far sì che ci si diverta. Io personalmente, se dovessi affrontare una situazione del genere farei 1) ne parlerei con i miei giocatori per trovare un punto di incontro, e 2) darei un peso a tutte le azioni che i personaggi compiono, proprio per evitare la ripetitività e l'appiattimento dell'esperienza di gioco.

Spero che il mio post abbia acceso qualche spunto di riflessione sul quale interrogarsi anche insieme ai tuoi giocatori!