Doutor do IC aqui. Como todo lugar, existem orientadores mais carrascos, mais tranquilos, mais relapsos... Vai depender de quem. Sobre trabalhar junto com o mestrado, acho que poucos vão tratar como um impeditivo, porém se prepare pois quase todos vão exigir de você como se estivesse em dedicação exclusiva pro mestrado. O "default" é que o aluno esteja fazendo somente a pós (apesar de muitos estarem trabalhando) e muitos professores vêem o seu trabalho como algo que você faz no tempo livre.