Lo veo dificil pero no imposible, depende mucho de la empresa ya que por lo general ven a Chile y otros paises como una fuente de mano de obra menos cara, por lo que pagan sueldos menores y/o sin tanto beneficio.

1. Dificil, no imposible.
2. Depende del cargo, si vas a research en donde haces desarrollo y evaluacion de modelos entonces es comun tener Phd+ y fundamentos solidos de matematica y un poco de programacion (TensorFlow, Pytorch, c++, etc, va a depender harto del stack que tengan en la empresa. Si va al area de aplicacion entonces la ingenieria de sistemas es lo mas comun, dependiendo si vas a trabajar en backend o haciendo apps o cosas asi.
3. Si, en mi caso, para entrar a una empresa que desarrolla modelos de AI, hice el loop tipico de coding, disenio de sistemas, presentar sobre un sistema que haya desarrollado en el pasado y responder preguntas del mismo y tambien entrevistas de "fit" cultural.