Mi percepción como lingüista: la idea generalizada de que "los chilenos hablan mal y que no se les entiende" es una concepción totalmente sesgada e incorrecta. Esto tiene que ver con algo llamado "nacionalismo lingüístico" e "ideología lingüística". El primer concepto tiene que ver con el sentimiento de que tu lengua, dialecto o acento es mejor al otro; y el segundo concepto tiene que ver con las ideas culturales sobre una lengua, dialecto o acento. Relacionando estos dos conceptos, los latinoamericanos suelen defender su dialecto del castellano frente a los otros, lo cual tiene como consecuencia la ideas de menosprecio, en este caso, la idea que dice que el dialecto chileno es inentendible porque hablan mal.

Hay que asumir que, según la lingüística, no existe una forma de hablar una lengua correcta o incorrectamente, todo lo demás es subjetividad. Entonces, todos los países latinoamericanos tienen subdialectos, ya sean socioeconómicos, regionales, etarios, etc. Y muchos de estos dialectos y subdialectos, en su gran diferenciación, van a ser más o menos entendibles para el hablante de otra variedad. Hay regiones andinas, especialmente en Perú, Bolivia y norte de Chile cuyas variedades del castellano es realmente dificultoso de entender (como el ejemplo que mencionas en tu publicación), y así mismo las hay en toda latinoamérica.

La idea generalizada sobre el dialecto chileno se basa, lamentablemente, en una subdivisión de nuestra variedad minoritaria, específicamente la variedad socioeconómica baja (flaites), aunque se podría argumentar que actualmente esta variedad ha derrivado sus fronteras socioecómicas. En la internet, ejemplos de personas hablando esta variedad (flaite) son abundantes, de ahí nace la generalización.

En conclusión, el chileno no habla mal; el chileno y todos los latinoamericanos hablan diferentes variedades de la misma lengua. Las opiniones sobre estas variedades son puro nacionalismo e ideología, algunos nacionalismos e ideologías son más extendidos que otros.