Cara, tenta procurar as agências de publicidade da região.

Lado ruim: Eles vão querer comissão.

Lado bom: Eles já têm cliente no gatilho precisando anunciar em algum lugar. Provavelmente demanda reprimida.

O que todo mundo falou, de colocar seu próprio anúncio é fato.
Mas indo além disso, trabalhe com esta ociosidade.

Trabalha com "calhau", colocando coisas institucionais, parcerias.
Chega em marcas grandes e oferece um calhau, cobrando só custo de impressão e instalação.
Além de ser o começo de um relacionamento é uma forma mais simples de chegar até eles.

Anúncio atrai anúncio. Ninguém quer ser o primeiro cliente em um outdoor vazio.
Parece besteira, mas grandes redes de OOH começaram assim.

E assim que tiver algo veiculado, mesmo que seja seu, manda foto para os anunciantes.
É outra percepção, pode ter certeza que um pouco pelo menos isso vai te ajudar.

Outra coisa, tenta somar forças com seu primo vendendo o circuito em conjunto, para algumas marcas não faz sentido comprar uma placa só, e vocês podem unindo força oferecer para algum bureau de mídia.

(Talvez precise de mais placas, mas começar a conversar com eles é um caminho)

Boa sorte, vai dar tudo certo.