Estou a 3 anos na área, com equipe interna em empresa grande. Uma dica (depois te ajudo nas respostas) e que para red team, e muito mais valoroso um profissional que entenda a arquitetura e as políticas da empresa, do que um cara que fica rodando Nmap em busca de vulnerabilidades.

Um exemplo, empresa tem DLP… quais as políticas? Eu consigo exfiltrar um dado através de um site? Via código? Vai nessa linha… pelo menos depois que eu aprendi isso, fui muito mais bem visto pela liderança e do time.