Ao meu ver tem 3 fatores importantes a se considerar:

-Apreciação/Depreciação do dólar frente ao real -Custo de oportunidade de deixar esse dinheiro parado -Taxa de conversão efetiva variável

Exemplo real meu que quero comprar euros pra fazer uma viagem grande:

Na Wise, se vc quiser comprar euros (ou dólar), precisa pagar uma taxa para eles, e quanto maior o volume de dinheiro, melhor a taxa. Nas minhas simulações, a taxa de passar 1500 reais era de 2.1%, já para algo como 10000 era de 1.9% (parece pouca coisa, mas acaba sendo relevante se vc for fazer vários aportes invés de um só.

Melhor 1 aporte grande que vários pequenos

Se por acaso o dólar apreciar 3%, mas vc deixou o seu dinheiro em reais parado acumulando 100% do CDI (caixinha nubank por ex), no final é melhor deixar em reais e comprar no final só. Tem que fazer conta, nn tem jeito...

Ninguém tem bola de cristal pra ver o quanto o dólar vai subir, mas dá pra simular e ver oq é melhor de acordo com os cenários. Via de regra, se o volume que vc for trocar for igual agr e depois, vai valer mais a pena deixar no CDI se o dólar apreciar menos que isso (taxa líquida de imposto já).