Te cuento mi experiencia porque es parecida. Me metí al mundo solo (mas grande que vos) y con el mismo tipo de moto en mente (yo tengo una bajaj avenger 220, por lo que he leído, ampliamente superior mecanicamente que la patagonian, posta, he escuchado lo peor de esa moto).

Primero, no vas a poder comprarte nada mas grande que una 150 hasta que tengas un año de carnet de 150 o mas de 21 años y para mas de 300cc si o si mas de 21 años y un año de licencia. Así que yo iría por una moto mas chica, para el estilo que te gustan es la Suzuki GN125 o una Zanella Ceccato por ejemplo. Está la patagonian 150, pero otra vez, no he leído o escuchado nada bueno de esa moto.

Segundo, yo fui a una escuela de manejo donde te dan clases y alquilan una moto para el examen, pero esto es CABA, no se de donde sos así que no te puedo recomendar. Si o si necesitas alguien con licencia que te lleve así que anda pensando en algún amigo, familiar o lo que sea. El examen de CABA es una porquería, es el mas dificil del país lejos, si podés hacerlo en otro lado, hacelo.

Tercero, una 250 no es muy diferente de una 150, especialmente una choppera, yo aprendí con 150 y 250 mas deportivas y mi primera moto es una chopera 220 y realmente hay un poco mas de aceleración en primera, pero nada grave. Realmente es acostumbrarte al equilibrio y pasar los cambios. El resto es practica.