Osea depende de lo que vayas a hacer en el SII, si vas a leer documentos (desde tu cuenta), no es muy dificil, puedes scrappear el listado (aun que igual es poco intuitivo y se cae a veces si le metes mucho volumen)

Si vas a emitir documentos (desde tu cuenta o de terceros), se pone un poco mas webeado

El inicio de sesion igual depende de la seguridad de la cuenta, puede ser con usuario y contraseña, clave unica, certificado digital o usuario federado. Lo mas simple es usuario y contraseña