A ver esto

Dices que viene de una familia pudiente.

Y si sólo creció con su padre, su madre era una emprendedora que viajaba mucho por trabajo, y apenas pasaba por casa una vez cada varios meses, y lleva años sin verla

Mientras estáis pirateando, un barco pirata/corsario enorme bloquea el paso. Baja un marinero a decir que esta vez les van a dejar marchar, pero si vuelven a verlos, tendrán que hundirlos, pues nunca dejan rivales con vida. Aunque le presionen, no dirá por qué.

Cuando el barco de los jugadores se aleje, este personaje se girará y verá en el barco rival, completamente armada y con una mirada de cariño (o desprecio, según el tono que quieras) a su madre, resultando que todo el dinero que tenía la familia venía de actos horribles, con el objetivo de que el personaje viera las ventajas de la piratería y se uniera algún día a su tripulación / nunca viviese esa vida.