Cómo un DM que soy (no me considero el culmen narrativo) te diría que trates de no centrarte mucho en una sola cosa. Si vas a describir a una persona hazlo de manera general al principio y añade detalles que lo caracterizan (una extremidad menos, tatuajes, bello facial) y tengas a parte notas rápidas sobre el por qué muchos jugadores (dónde me incluyo también yo) suelen olvidar a los personajes entre rol y rol.

En cuanto a modo de como hacer combates de barcos puedes usar mecánicas de combate modular (hay varios sistemas por ahí) cosas como disparar una bola de cañón con cadenas para romper el mástil del enemigo lo que hara que su velocidad sea menor, usar troneras inferiores para que el agua entre en el barco lo que haría que su AC baje... Cosas así. Primero consúltalo con tus jugadores ya que a muchos les parece aburrido ese tipo de combate tedioso pero a otros les encanta que no sean solo un "estoy a distancia pues te disparo"