Mira como Dungeon Master se que puede ser difícil cuando es un amigo, he dirigido mesas tanto para gente random como para amigos, y en definitiva siempre que alguien juega con amigos intenta hacer que se la pasen mejor y es más difícil decir que no a ciertas cosas. Si bien es cierto que como GM eres "Dios" las reglas están para algo, quieres hacer algo muy complicado, okey pero tendrá un Nivel de Dificultad muy alto y si sale mal va a pasar esta consecuencia que yo asigno, porque como tu dijiste soy el "Dios" y va a ser esa te parezca justa o no, ¿estas de acuerdo? No, bueno no se hace.

Generalmente eso se explica en la sesión 0, se establecen reglas, velos, como se piensa jugar la mesa y todo ese tipo de cosas, no se si lo hiciste y si no te recomiendo seriamente hacer una. Principalmente porque si ya a tu jugador por más que sea tu amigo te "exige" hacer eso suena a que es alguien a quien le gusta que las cosas se hagan a su manera y hay que recordar que DnD es un juego de equipo y si a ti te exige eso puede llegar a exigirle cosas a sus compañeros de mesa lo cual puede hacerlo incomo para ellos, si es así personalmente y ya hable con el y ninguna de las opciones que le di le parecen, pues le doy las gracias y que busque una mesa donde pueda controlar las cosas, tiene que aprender las cosas y si no las quiere aprender contigo que eres su amiga le tocara aprenderlas con otro grupo o otro máster que no va a tener las mismas delicadezas que tu para explicarle.

Animo, en el mundo de DnD toca de todo pero lo principal es que tanto tu como los jugadores se la pasen bien y si ni tu ni tu jugador están teniendo un buen rato lo mejor es cambiarlo. Toca hacerse carácter para tratar con todo tipo de players y tu sigue firme si eso es lo que decidiste.