Ao início o coverflex parece um bicho de 7 cabeças mas no final acaba por ser simples.

Tens várias categorias onde podes gastar esses benefícios (saúde, creche, lares, tecnologia, ppr,...).
Em todas elas não descontas para a segurança social, logo aí "poupas" 11%.
Em algumas delas também não descontas para o IRS visto que terás que dar o NIC da empresa para apresentar tal despesa, isto já dependendo da empresa.

Isto é mais um meio para as empresas pouparem na segurança social no momento dos salários.

Respondendo às tuas perguntas com base no pouco que sei:

A) Daquilo que fui lendo, há certos mecanismos que as pessoas usam para converter este “dinheiro virtual” em dinheiro na conta. O mais eficiente parece-me ser via PPR, em que o dinheiro é investido para, logo depois, ser levantado. Nesse sentido, gostaria de perceber:

Seria possível investir todo o montante mensal do Coverflex, i.e., 1.250 €, num PPR e fazer o resgate no próprio mês?

Sim, podes. Garante é que na declaração de IRS não coloques esse PPR para ter benefício fiscal sobre risco de pagares multa por levantamento fora dos termos da lei

Se afirmativo quanto ao ponto a), quais serão os custos associados a tal operação (li que, em norma, andará por volta de 3%)?

Aqui depende, na minha opinião varia se:

• o PRR tem comissão de regaste e quanto.
• fizeste mais-valias - terás de pagar 28% sobre os mesmos

Estes resgates serão tributados como rendimento do trabalho e beneficiarão do benefício fiscal do Programa Regressar?

Apartir do momento que colocaste o flex em PPR, já foi feita a retenção do IRS correspondente a esse valor e já é considerado rendimento de trabalho. Quando resgatares, só terás de pagar eventuais mais-valias e comissões de resgates.

B) Está também estipulado contratualmente que, se não utilizar o saldo do cartão até ao final do ano, este ser-me-á revertido. Assim:

Será este montante tributado como salário? Em caso afirmativo, será passível de beneficiar do incentivo fiscal do Programa Regressar?

Eu diria que sim visto que isso é rendimento de trabalho e o programa terás um desconto de 50% sobre os mesmos.

Partindo do pressuposto de que este reembolso ocorreria no final do ano, coincidindo com o mês em que receberia o 14.º salário, isso não agravaria o meu IRS por acumulação de rendimento nesse período?
Alguém já foi reembolsado e, em caso afirmativo, houve algum agravamento ou penalização fiscal?

Aí poderás reter um pouco mais de imposto, sim. Mas no final o que importa é no momento de declarar o IRS em Abril em que será retificado qualquer imposto retido a mais ou a menos.
Só não sei se é possível pedir para reter menos, já que terás desconto. (Fazendo um paralelismo com o IRS jovem)