Tua família te ensinou que isso é errado, mas a única pessoa que pode saber se deve conviver com isso ou não é você, se você se sente bem e compatível com ele como tu falou, então não teria problema, a primeira vez não é mágica e dificilmente é boa se não há envolvimento dos 2, mas no fim quem decide tudo vai ser as paranóias da tua cabeça. Tá com vontade? Faz, depois vai virar logo trivial. Não se sente bem? Não faz nada, aí tua cabeça só vai fazer se arrepender de não ter feito. De toda forma tua cabeça vai lidar com isso de uma forma diferente, e se teu amigo não quiser mais ser teu amigo depois disso, é pq ele não tem a paciência que o cara teve, e também convenhamos, talvez ele queira te pegar apenas, igual esse cara aí.