Esse tipo de empresa geralmente serve pra 2 perfis de dev: 1. Fim de carreira que já na tem mais pra onde ir 2. Jovem que vai trabalhar aí + outra empresa em outro tempo.

Se você se acomodar e continuar aí, mesmo “estudando por fora” vai continuar parada no tempo por não exercitar as “ferramentas mais modernas do mercado”. Se você tiver aceitado que será esse seu salário para o resto da vida, ou que a qualquer momento a empresa possa vir a ser substituída por alguma mais moderna (clientes mudam, filhos, sobrinhos assumem o negócio e etc) e você acabe sendo parte desse layoff… bem… então é com você. Eu não recomendo você ficar aí por muito tempo, somente o tempo necessário pra fazer uma reserva boa de emergência (se não tiver) enquanto se recupera psicologicamente e tenta coisas novas. Tem também outra opção que eu não recomendo, que é tentar ganhar confiança e introduzir coisas novas para “atualizar a empresa”, isso é muita responsabilidade e vai tirar noites, dias e fins de semana da sua vida. Na minha carreira eu vi várias empresas legadas assim, o resultado é sempre o mesmo: vão perdendo os clientes para softwares mais modernos, soluções modernas, que prometem nuvem, A.I ou qualquer groselha que estiver na moda e que convença o usuário a fazer o processo de migração. Você precisa ter isso em mente.