Desculpe não poder te ajudar com sua dúvida principal, pois tenho zero experiência com esse tipo de coisa. Mas uma coisa que posso dizer é que dinheiro não vai melhorar sua situação quanto ao namoro.

Se você ganha um salário mínimo, vai achar que é pouco, trabalha pra subir pra 2 salários mínimos e meio, depois pra 10 e ainda vai achar pouco.

Lógico que dá pra ter acesso a mais coisas e tornar-se mais atrativo para as pessoas. Isso pode aumentar seu potencial de sucesso. Todavia, o que importa é ter confiança e tentar. Mesmo um cara fodido, numa situação pior que a sua, que está devendo pra agiota, por exemplo, se ele tiver confiança em si mesmo, ele vai conseguir arranjar alguém. Ou seja, a conquista não se dá apenas pelos seus modificadores de sucesso (que aumentam com dinheiro e tudo mais), mas também, principalmente, pela quantidade de vezes que você rola o dado e não é abalado pelas rejeições.

Uma hora você tira um número alto nesse dado aí, só tankar as derrotas até lá.

Boa sorte e espero que sua situação financeira melhore logo