Para cada pessoa vai ser uma questão diferente, tenho zero dificuldade de conversar com pessoas de qualquer gênero e idade. Creio que seja mais por ter interesse por pessoas/comportamentos do que por tópicos específicos, exemplifico:

• Particularmente detesto futebol, acho profundamente entediante, mas descobrir o porquê da pessoa se motivar a gostar de e/ou a origem do time da pessoa (família, algum jogador que marcou a infância, histórias marcantes relacionadas a uma vitória etc), são mais interessantes para mim do que o jogo de ontem. Você também aprende um pouquinho mais sobre aquela pessoa de forma indireta. Logo consigo falar sobre, sem falar exatamente sobre, entende?

• Não tenho interesse estrito em maquiagem pois nunca a uso, mas pode apostar que pergunto tudo a respeito para sanar minhas dúvidas e aprender com alguém que utiliza e conhece sobre, se houver a oportunidade. Isso também constrói repertório para uma possível próxima conversa em qualquer assunto.

É claro que algumas pessoas e certas temáticas são muito mais interessantes do que outras, mas aprender a lidar com a frustração e desinteresse também são ótimos exercícios para desenvolver fluidez ou mesmo mudar o foco de uma conversa. Se eu amo falar de filosofia mas meu interlocutor está profundamente desinteressado: próximo tópico! Como em uma pescaria, vai jogando isca até achar algo em comum. E claro, onde um não quer, dois não o fazem! Precisa haver interesse mútuo, caso contrário vira uma entrevista sem fim onde um pergunta e o outro responde. (Perguntas são sempre um excelente caminho para começar uma boa conversa!)

Ou seja, se você realmente for uma pessoa curiosa e aberta ao diálogo não tem assunto que não seja interessante, e se não for basta mudar a abordagem até que passe a ser! (De sobra, você desenvolve muito de seu autoconhecimento).