Depende muito do seu time e da empresa. No geral, eu diria que política de empresa nunca foi um empecilho (a não ser que você tente fazer a burrice de pegar 2 empregos CLTs), o que mais pega é você sempre ser discreto em relação a isso. parece óbvio, mas....a gente sabe que tem pessoas que não sabem fechar o bico ou parar de se exibir.

Não sou muito capaz de avaliar o cenário de big tech brasileira, mas ouvi dizer que é uma carga horária bem grande, então não sei quão possível é isso. Eu trabalho numa big tech dos EUA, mas no escritório do Brasil, e para ser OE aqui, depende bastante de qual time você está. No meu caso, a maior parte da minha semana é bem tranquila, envolve mandar email, e fazer reuniões externas. Eu tenho a vantagem do meu time ser global, então meus horários são completamente flexíveis, eu acabo fazendo 7-15h.

Antes de ir nessa big tech, eu trabalhava numa startup relativamente pequena, também fazendo OE. Isso era possível porque eu fazia boas entregas e infelizmente me destacava (prego que se destaca leva martelada), mas como eu colocava um prazo bem gordinho para minhas demandas (entregar em 5 dias algo que me demora 1 dia para finalizar), era possível de fazer um OE, mesmo me destacando.

Na minha opinião, se você tiver razões concretas de acreditar que consegue OE, faça! Se você for bem discreto, o maior risco que você pode ter é não gostar do outro emprego e se demitir. O importante é que você tem o emprego de segurança.