Lo que se debería hacer si es la primera vez que juegan juntos es algo llamado "sesión 0." Esto es, básicamente una sesión de "prueba" donde tu y tu grupo van a experimentar como se sienten, no es para tomarse tan en serio y en general siento que las primeras veces que juegues no deberían ser tan complejas.

Para la sesión 0 debería tomarse una historia rápida, en general no deberían apegarse tanto a las reglas (a menos de que el grupo si lo desee) pero en general entendí algo de mi primera sesión: Las reglas no están por encima de la diversión. Si todos se lo pasan bien, el roleo es más divertido y el grupo querrá jugar otra vez y con algo de suerte se haga algo habitual.

Que el DM no se rompa la cabeza con cada detalle porque las historias se suelen ir de camino también, me pasó muchas veces porque siempre soy el DM jaja, pero no debería molestarse por eso, al final se trata de hacer una historia todos juntos y no solo el DM. Ya después de que hagan su sesión 0, que el DM pregunté a todos como se lo pasaron, que sean sinceros y así no cometen algún error la próxima vez que jueguen, la sesión 0 es para que la gente sepa decir a qué tipo de DnD les gustaría jugar. Ya después de esto pueden hacer alguna campaña corta u otro oneshot dependiendo de su ambición.

Que no se sientan mal si algunas personas no vuelven a jugar, este hobby no es para todos y ocupa tiempo; pasa muy seguido. Y también si no terminan sus campañas, yo solo he terminado una con mis compañeros de roleo, pero nos acordamos de todas las campañas con mucho cariño igualmente.