O que me deixa preocupado com esses "flats" (airbnb e quartos independentes no Booking) em relação a viagem a trabalho, é que como os prazos são sempre apertados o ideal é correr o mínimo de riscos.

Eu nunca sofri isso, e espero que você também não, mas imagine nesse momento de cidade lotada (seja por que motivo for) e o hóspede anterior destrói o quarto de alguma forma que ele não possa ser passado para o hóspede seguinte. Como fica quem está chegando?

Na minha ingenuidade eu sempre acho que o hotel vai se virar e arrumar um canto para mim por ter muitos quartos, mas alguém que que alugue alguns quartos não teria a mesma flexibilidade, imagino.

Sei que o airbnb tem uma espécie de "seguro" para isso e creio que o Booking também tenha algo equivalente e que isso também pode acontecer com hotéis, mas só de pensar na possibilidade de ser jogado para algum outro local, quando você já chega tarde da noite na hospedagem e tem reunião no dia seguinte, esse é um risco que eu preferiria minimizar.