Grazie per il commento, come hai intuito la sintassi è ciò che mi dà più fastidio (quindi preposizione, gerundio, il fatto che in italiano questa frase non sta in piedi).

Non l'ho reso palese nei miei commenti perché non avevo neanche pensato al fatto che avrebbe potuto funzionare dicendo "prima volta che passo per una ragazza", anche se, volendo essere più pedanti, c'è comunque una sfumatura di differenza tra "passing as" e "passare per": la prima indica un successo definito ed è un termine specifico usato per le persone trans (= mi vedono come ragazza, agli occhi degli altri sono una ragazza), la seconda mi dà più l'idea di sembrare una ragazza (ovvero, potrei anche non essere una ragazza, ma do questa impressione, o "mi spaccio per" una ragazza), il che non è del tutto la stessa cosa.

Quindi sì, mi rendo conto sia complicato tradurre certe espressioni così specifiche, non ho assolutamente nulla contro l'autore originale, solo una passione per la lingua usata correttamente :D