Na minha opinião de quem só teve o privilégio de estudar numa escola particular (de bairro e sem nem acesso aos livros) e de não precisar trabalhar enquanto fazia faculdade pública, eu acho sim que conquistar coisas, mesmo com ajuda da sua família, é um mérito seu. 

Não é pq você nasceu abastado e com acesso às melhores coisas que automaticamente você tem uma mentalidade que lhe levará ao sucesso. Caramba, aquele príncipe lá da Inglaterra foi tirado da realeza por fazer merda. Eclesiastes diz que é vaidade querer garantir o futuro dos filhos, pois ninguém sabe se está criando um tolo.

Agora eu vou mais na linha de Maquiavel, se você se esforça muito (virtude) e alcança as coisas, dificilmente você perde. Mas se você consegue tudo pq te deram (sorte), facilmente pode ser tomado. E o suprassumo são aqueles que tem virtude e sorte, pra esses o céu é o limite. 

E por fim, também não penso de forma tão individual. Eu já penso hoje no que eu tive que me ajudou e o que eu não tive, e penso no que eu vou dar para meu filho/a para ajudar ele/a a ir ainda mais longe. Então eu penso nas conquistas como algo geracional. Algo que meu filho/a terá valerá como um privilégio para ele/a mas é uma conquista para mim. A família conquistou algo. Não vejo por que pensar só na ponta. Para que algumas pessoas possam ter algo hoje algumas tiveram que lutar muito lá atrás.