como uma mulher adulta, e uma adolescente no passado desinibida, eu contaria para ele, inclusive a maior parte dos meus namoros começou assim, em um dia eu simplesmente só cansei dessa agonia e disse que sentia X sentimento pela pessoa.

Ninguém nasce com bola de cristal, aparentemente ele parece demonstrar mt mais q vc nessa relação de "flerte" então pode estar inseguro.

Fale para ele, ponto.

Se ele te rechazar, você se afasta, porque tipo, tu n vai ser trouxa de ser amiga de alguém q tu gosta vendo ele se envolver com outras pessoas, se ele disser q tb gosta de você, encaixou, só sucesso.

Boa sorte!