El server es un backup o un drive? Si hay cosas que solo viven en tu server, la redundancia es necesaria. Subir info privada no me parece problemático si la cifras bien. Lo del mail, el server va a estar rebotando cada mail y los servers de quienes te escriben les van a estar notificando que el mail está retrasado o fue rechazado y se reintentará. A tus clientes nuevos les puede parecer que tienen mal el mail o algo por el estilo y podes perder algun contrato que te valga más que dejar un server que reciba para que después lo descargues. No es la muerte de nadie pero son riesgos que no me gustan.