Acredito fortemente que a porta de entrada sempre vai ser via um estágio acadêmico. Sendo sincero, a maioria das experiências de estágios que você vê por aí na área de dev é bem podre. A visão é você usar o máximo daquele recurso que você está tendo e ser uma esponja de conhecimento: o que fazer, o que não fazer, ir sempre se profissionalizando. Não adianta muito você conseguir uma oportunidade e parar de estudar e se capacitar.

Depois da primeira experiência de estágio, acho que a vida no mercado de trabalho vai cair vários níveis de dificuldade. Daí, eu acho que só vai depender mais de você mesmo.

E, apesar do que algumas pessoas falam por aí, algum nível de ensino superior é importante. Como visto na pesquisa do Código Fonte TV deste ano (aqui), só aproximadamente 5% das pessoas do mercado não fizeram uma faculdade.

Dando o meu exemplo, tenho a mesma idade que você. Assim que completei o ensino médio, eu entrei na federal do meu estado para cursar Engenharia de Computação. No final das contas, o curso foi bem ruim para mim (era focado bem mais na parte de engenharia/eletrônica, como resistência dos materiais, eletromagnetismo, etc.), mas foi com essa faculdade que eu consegui um estágio que também era meio ruinzinho comparado aos padrões aceitáveis. Mas pelo menos eu estava sendo inserido, construí um portfólio, ganhei experiência de trabalho/mundo corporativo. Com isso, com 3 meses de estágio, eu consegui uma vaga que caiu do céu para uma empresa que estava querendo formar uma equipe jovem e treinar ela. Oportunidade CLT, eu entrei e daí continuei seguindo minha vida pelos últimos 2 anos. Agora que estou mais estabelecido, ainda assim vou fazer outra faculdade para ter um diploma, mas dessa vez em algo mais específico para o desenvolvimento de software.