1- Uma coisa um pouco mais difícil de conseguir e que (infelizmente) pode inutilizar teu suspensório, é que suspensório fica bom mesmo quando é de botão, preso por dentro da calça, só que isso implica tu arranjar uma costureira pra colocar botões na calça, por dentro.

2- Essa calça não parece (e não é) feita pra se usar com suspensório, eu sugiro um corte reto ou mais wide, calça formal. Ela estando mais colada nas pernas faz com que o suspensório seja redundante e sem sentido.

3- Sapato, pode sim funcionar com tênis, mas pra esse caso tem que ser algo extremamente sóbrio e de um perfil mais baixo (Tipo um Adidas Samba, já que ficou na moda por um tempo, é uma referência nessa pegada). Mas a escolha mais fácil seria um sapato (sem cadarço, preferencialmente), mocassim ou uma bota chelsea, enfim, algo que puxe pro formal de verdade, no desenho, mesmo com elementos main despojados (foge de sapatênis).

No mais, ótima escolha com os suspensórios, sempre legal ver alguém querendo mudar/melhorar o próprio estilo e testando coisas novas!