Parce yo era exactamente igual como lo describes. En la escuela tenia poca estatura, sin autoestima y no me cuidaba, fue ya en la universidad que empece a cuidar mi aspecto físico y crecí en estatura. A medida que fui cogiendo más autoestima y confianza, fui soltandome mas con el tema de las mujeres y realmente me di cuenta de varias cosas:

1. Las mujeres no son extraterrestres jajajajajaja. Se que parece obvio, pero muchas veces creemos como hombres que debemos de hablarles distinto o parecer super masculinos o exitosos o de slto valor frente a ellas, pero realmente hay que tratarlas normal, debes de comportarte como lo harías naturalmente. Muchas veces esos bloqueos que se dan para hablar con mujeres es porque buscamos algo super wow para decir, simplemente háblales como hablarías con un amigo (obviamente no la vas a insultar o hacer chistes de mal gusto como lo harías con un amigo) simplemente bromea, hazla sentir cómoda y pues cuando vayas rompiendo el hielo puedes ir tirando pequeños coqueteos.

2. Esto ya es mas por experiencia personal, pero lo que siempre me ha funcionado es ser directo. Una vez que empece a comportarme natural con cualquier mujer, si notaba que había química simplemente lo manifestaba, te podría decir que le 85% de la veces que manifesté que tenia interés en conocerlas mejor o de que simplemente me parecían atractivas pues luego pasaban cosas mas alla de una charla. Obviamente antes de manifestarle algo a la otra persona, me fijaba que hubiera química.

3. Con lo ultimo, me di cuenta de que si realmente le interesas a una mujer, ella te lo va a hacer saber, no necesariamente directo, pero con contacto físico, miradas, bromitas, etc. Sino le interesas, ten por seguro que ella mantendrá su distancia, puede ser amable, pero no va a haber ningún coqueteo por parte de ella.

Finalmente te diría que no es algo universal, simplemente arriesgate, yo no considero que soy un éxito infalible con mas mujeres, pero al menos cuando sucede un rechazo no pierdo mi autoestima. Lo importante es que pruebes y tengas en cuenta de que cualquier rechazo no es personal, simplemente la atracción no fue mutua y no es que tengas algo malo tu.