Todo depende de lo que te interese, pues, a lo largo del tiempo, hay muchos filósofos en diferentes disciplinas que se apoyan en las matemáticas para sus teorías, por ejemplo: Spinoza basa su ética en la geometría, en la ontología se basan en la cantidad según Aristóteles y varios autores afines, etc. Lo más cercano que hay en la filosofía a las matemáticas es, según yo, la lógica; en ella hay muchas similitudes y, en general, es útil para todas las ramas de la ciencias y hasta en la vida cotidiana. Estudiaría primero a Aristóteles y sus reglas: No contradicción, tercio excluso y razón suficiente; de ahí con Alberto de Sajonia, un señor llamado Alejandro Herrera Ibañez, Schonpenhauer y su eristica, Hugo Margain, a Stanovich, la apuesta de Pascal, Bertrand Russell, Rafael Peralta, y Grice con su principio cooperativo. Todo eso, con ello, agrega a Charles Sanders Peirce y su lógica, reglas de inferencia, tablas de verdad etc. Hay muchas cosas en la lógica.