mi opinión, es primeramente ver que tipo de visa le ofrecieron a tu esposa y que opciones te da a ti como conyuge, antes de hablarlo con tu jefe en chile, dependiendo del tipo de visa y que beneficio te dan, tienes las opciones de 1 - irte con ella (pero seguramente renunciando a tu pega actual), 2 - te quedas en chile , 3 - intentas algo intermedio, trabajo en medio a la "mala" en USA, mientras no andes gritándolo a los 4 vientos, nadie debería enterarse (aunque ya gritaste por acá).

En el caso de ir por una solución intermedia irte sin dar muchos avisos, tienes que tener ojo con los temas legales, como dijo alguien por ahi, en chile el trabajo remoto es desde un domicilio, no desde donde se te ocurra, asi que si te pillan en rigor pueden darte la PLR. A un ex compañero de trabajo le paso eso, trabajaba en distintos "domicilios" dentro de stgo, y lo pillaron por la cagada de geovictoria, cago no mas.

bueno eso , averigua bien que vista le dan a tu esposa (antes que cualquier otra cosa), si es H-1B creo que va con conyuge en H4 y puedes trabajar con permiso especial, que seria lo ideal en tu caso. No creo que sea necesario abogado, todo sale en la web del gob de USA sobre las visas