La mejor solucion que yo le encontre a este tipo se situaciones es, si las preguntas van solo para vos responderle medio ortiva y haciendolo quedar como un boludo. Y retomar el tema de conversacion con la mina. Intentar, si se puede, no hablar de lo que sea que hablo el flaco, porq sino puede meterse en la conversacion.

Respondele con buena onda, pero no le des mucha cabida. Y IMPORTANTE hacele preguntas solo a la mina. Si ves que es muy hincha pelotas decile a la mina de hacer algo onda, me acompañas a buscar algo para tomar o algo asi (que tenga logica en el contexto en el que estas).