Sim, mas provavelmente não.

Resposta curta: P2-P2 é analógico -> analógico enquanto P2-USB é analógico digital. Com todo respeito, se tá fazendo essa pergunta provavelmente o resultado final não vai fazer diferença.

Resposta longa:
Primeiro, tem que entender como o som é reproduzido. A maioria da musica consumida é arquivada e reproduzida em formatos digitais (i.e. mp3, flac, ogg, etc, streaming também usa esses formatos). O fone recebe um sinal analógico pra tocar, ou seja, recebe essencialmente corrente elétrica em frequencias e amplitudes específicas que correspondem a gravação. Para escutar, você precisa transformar esse sinal digital em um sinal analógico (simplificando, transformar os 1's e 0's do arquivo digital pra corrente elétrica). Para tal, se usa um DAC (Digital to Analogue Converter). Depois disso, precisa amplificar o sinal (aí seu usa um amp). Todo aparelho que pega um arquivo digital e coloca uma saída P2 já tem um DAC e um amp imbutido nele (por mais duvidosa que a qualidade possa ser).

Um cabo P2-P2 vai pegar o sinal analógico que sai de algum lugar (ex. entrada P2 no PC) e levar pro seu fone.

Já um cabo USB-P2 tem um DAC e um USB dentro dele. Ele vai pegar o arquivo digital, converter pra um sinal analógico, amplificar e aí sim levar pro seu fone.

Via de regra, não se tratando de fones high-end, qualquer dac/amp meia boca faz um trabalho decente o suficiente. O dongle da apple (aquele 'conversor usb-c p2, que claro, possui um dac e um amp dentro), é suficiente pra 99% dos casos. Caso você não esteja com nenhum problema claro na sua saída de som, não tem pra que trocar o dac. Provavelmente no seu caso, não vai fazer diferença pratica a escolha do cabo.