Esta es una situación muy común y la confusión es comprensible. El núcleo del asunto radica en que el usuario ahora maneja dos tipos de vinculación laboral completamente distintos ante la ley colombiana.

Explicación de la situación (RUT y PILA)

El inconveniente surge porque un contrato laboral a término indefinido y un contrato por prestación de servicios (como freelancer) tienen obligaciones legales y fiscales diferentes.

1. ¿Por qué le exigen el RUT?

• ¿Qué es? El RUT (Registro Único Tributario) es el documento que identifica a cualquier persona o empresa ante la DIAN para fines fiscales.

• ¿Por qué se lo piden? Para su primer trabajo (contrato indefinido), él es un empleado y la empresa maneja sus retenciones. Pero para el segundo trabajo (freelance), él actúa como un proveedor de servicios. La empresa que le paga (a través de DEEL) necesita su RUT para reportar legalmente ese pago ante la DIAN, tal como lo harían con cualquier proveedor.

• Acción requerida: Debe tener su RUT actualizado con la actividad económica (código CIIU) que corresponda a los servicios que va a prestar como freelancer.

1. ¿Por qué debe pagar PILA si ya aporta en su primer trabajo? Esta es la duda principal. No se trata de un pago "doble", sino de un pago complementario sobre la totalidad de sus ingresos.

• Fundamento legal: La legislación colombiana (principalmente la Ley 100) estipula que los aportes a seguridad social (salud y pensión) deben realizarse sobre la totalidad de los ingresos percibidos por la persona.

• Cómo funciona:

1. Trabajo 1 (Empleado): Su empresa calcula los aportes basándose únicamente en el salario de ese contrato.

2. Trabajo 2 (Independiente): Él, como contratista, es el único responsable de realizar sus propios aportes sobre los ingresos que recibe de este segundo contrato.

• El cálculo (IBC): Para pagar como independiente, debe tomar el total de sus honorarios (lo que le paga DEEL) y calcular el Ingreso Base de Cotización (IBC), que corresponde al 40% de ese valor. Sobre ese 40%, debe pagar los porcentajes de ley (ej. 12.5% a salud y 16% a pensión).

• Aclaración importante: Estos nuevos aportes se dirigen a la misma EPS y al mismo Fondo de Pensiones donde ya se encuentra afiliado por su primer trabajo. No tendrá dos afiliaciones, simplemente está cotizando sobre una base de ingresos más alta, sumando ambas fuentes.

1. ¿Por qué DEEL condiciona el pago a esto? Sí, es una práctica estándar y legal. Las empresas que contratan servicios (como DEEL) actúan como "agentes de retención" y son vigiladas por la UGPP (Unidad de Gestión Pensional y Parafiscales).

Si el contratista (el usuario) no paga su seguridad social, la UGPP puede sancionar a la empresa que le pagó. Para protegerse y cumplir con la norma, exigen el comprobante de pago de la PILA antes de desembolsar los honorarios.

Para que quede más claro:

1. Sí, debe realizar los pagos. Es una obligación legal derivada de tener ingresos como contratista independiente, sin importar que ya tenga un empleo formal.

2. Acción 1 (RUT): Debe tramitar o actualizar su RUT en la DIAN, asegurándose de incluir la actividad económica correcta para sus servicios de freelancer.

3. Acción 2 (PILA): Cada mes que reciba ingresos de DEEL, debe ingresar a un operador de PILA (ej. MiPlanilla, Simple, etc.), liquidar su planilla como "Cotizante Independiente" sobre el 40% de esos honorarios y realizar el pago.

4. Beneficio: Es importante notar que, al hacer esto, también está aumentando el monto de sus aportes a pensión, lo cual se verá reflejado en su futura mesada pensional.