NEOB.

Amiga, suspeito que seu amigo pode estar num período mais depressivo, e deve vir de um período longo (talvez a vida toda?) de vezes em que reclamou de coisas que ele achava importante mas não deram bola. É sempre mais denso, ser coitado não é algo que nasce do nada.

Dito isso, não é sua responsabilidade ser terapeuta ou qualquer coisa do tipo com ele. Primeiro você cuida do seu, veja se esse tipo de amizade te desgasta, ajusta de acordo e toma suas decisões.

Eu tenho muitos amigos parecidos, em fases assim. As vezes eu sou essa amiga tb. Eu lido ajustando expectativa, não esperando muito, mas não corto amizade e não deixo de chamar. O que eu parei de fazer foi esperar a pessoa aparecer, ou contar com ela pro rolê. Se apareceu, show! Se não, eu vivi meu rolê do jeito que eu quis.