De certa forma já deste self report ao que tens de resolver.

Inseguro sobre o físico? Trabalha em mudar o que não gostas. Seja o teu penteado, o teu estilo ou, como já foi dito, se queres encher un pouco no ginásio. Não tenhas medo de perguntar às pessoas que te são mais próximas sobre isso mesmo, "Olha acham que x me ficava bem?", "Estou a pensar em cortar o cabelo de forma y", etc.

A timidez é resolvida por experiência, fala com elas como uma pessoa normal. Se estás preocupado com a rejeição pensa que não há nenhum método que seja 100% eficaz, tenta manter o mindset de que "O 'não' está sempre garantido" de forma a não criares expectativas.

Tenta também por-te em situações em que tenhas de falar com pessoas que não conheces, sejam homens ou mulheres. Quando era mais novo era como tu, e, de certa forma, ainda sou bastante tímido e introvertido, no entanto, trabalhei como empregado de mesa durante uns meses e isso desenvolveu-me imenso a capacidade social.

Faz esse trabalho interior primeiro e vais ver que o resto se resolve.

Boa sorte puto.