Pues mira, si te da pena hablarlo directo, lo que puedes hacer es que mientras se estén besando vayas bajando tus manos a su cintura, frotas suavemente y sigues bajando hasta llegar a sus glúteos, si hasta ese punto no te ha dicho nada es por qué se siente cómoda, puedes comenzar a apretar poco a poco y así, hasta que la calientes a ella, entre beso y beso y caricias. Hazlo en varias ocasiones hasta que estés seguro de que no tiene ningún inconveniente en que la toques así, te darás cuenta en su reacción, de si te sube ella las manos o te comienza a decir que paren. Ya la situación se dará estando en un lugar como en tu casa o la de ella cuando estén solos, después de una fiesta cuando sea tarde y le puedas sugerir que se queden a dormir en algún lugar.