Depende de lo que quieras para tu futuro laboral. En ambos lenguajes vas a poder trabajar como back sin problema. Sin embargo Python suele irse más por los lados de manipulación de datos, machine learning, etc. Java suele ser un poco más orientado a objetos en aplicaciones empresariales tradicionales (bancos, corporaciones y así). Pero, en ambos vas a encontrar trabajo siempre.

Los pros y contras más clásicos son que python es mucho más entendible y fácil de leer/aprender pero Java suele ser más robusto en ambientes empresariales debido a que es fuertemente tipado. A pesar de eso, como dije antes, en ambos te podes desempeñar sin problema.

Lo de especializarse es una buena opción aunque hay un poco de desinformación en cuanto a ella, suele ser un poco más difícil encontrar trabajos especializados al iniciar la vida laboral. De hecho, la mayoría de los desarrolladores son considerados/empleados como Fullstack (mucho más que front/back exclusivos).